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John Gray meurt le 8 février 1858 à Edinburgh en Ecosse, en laissant derrière lui très peu, à l'exception d'un petit Skye terrier nommé Bobby. Le lendemain de son enterrement, le conservateur du cimetière remarque Bobby couché sur le monticule de terre fraîchement retournée. Immédiatement, il chasse le chien, mais le jour suivant, le chien était de retour. A nouveau, le conservateur le fait fuir, mais au 3ème jour, malgré la pluie et le froid, Bobby est de retour. Finalement le conservateur du cimetière a pitié du chien et finit par céder en autorisant Bobby à rester.

Durant quatorze années, Bobby a gardé la tombe de son maître, la quittant uniquement pour aller prendre son repas de midi à treize heures précises. Les gens le connaissaient alors sous le nom de Greyfriars Bobby, nom du cimetière dans lequel son maître est enterré.

Bobby meurt quatorze ans après son maître. A sa mort, il est enterré juste à l'entrée du cimetière à Greyfriars Kirkyard. Il n'a pas pu être enterré avec son maître à cause de la terre consacrée. Sur sa pierre tombale, on peut lire : "Greyfriars Bobby - mort le 14 janvier 1872 - âge 16 ans - Que sa loyauté et son dévouement soient une leçon pour nous tous."

Greyfriars Bobby est peut-être mort, mais n'a jamais été oublié. Peu après sa disparition, une statue  a été édifiée en son honneur.

Son histoire a été ensuite passée à tous à travers un livre d'Eleanor Atkinson dont le titre est tout simplement : Greyfriars Bobby. 

En 1961, on s'est inspiré de ce livre pour en faire un film du même nom : Greyfriars Bobby : la véritable histoire d'un chien. Puis un deuxième film sort en 2006 avec pour titre : "The Adventures of Greyfriars Bobby".